豊臣政権でのナンバー２、秀吉の弟・豊臣秀長は羽柴秀長、あるいは大和大納言とも呼ばれた。秀吉の政権下で大和郡山に居城を構え、その領国は紀伊（和歌山県）・和泉（大阪府南部）・大和（奈良県）にまたがり、160万石を有していた。秀吉臣下としては、徳川家康に次ぐ大大名だったといっていい。ところが、この秀長に対する評価が「よく出来た方だった」と「全くの無能者」とがあり、はっきりと分かれているのだ。いずれがこの人物の真実なのか。
豊臣秀長は秀吉の異父弟。幼名は小竹（こちく）、通称は小一郎（こいちろう）。秀吉の片腕として辣腕を振るい、文武両面での活躍をみせて天下統一に貢献したといわれる。大和を中心に大領を支配し大納言に栄進したことから、大和大納言と通称された。生没年は1540（天文9年）～1591年（天正19年）。
「大友家文書録」によると、大友宗麟は秀長のことを「内々の儀は宗易（千利休）、公儀の事は宰相（秀長）存じ候」と述べたとされている。その人格と手腕で織田家臣の時代から、内政や折衝にとくに力を発揮し、不協和音の多い豊臣政権の要石の役割を果たした。秀吉の天下統一後も支配が難しいとされた神社仏閣が勢力を張る大和、雑賀衆の本拠である紀伊、さらに和泉までを平和裏にのうちに治めたのも秀長の功績だ。
秀長は秀吉の朝鮮出兵には反対していたとされる。ただ、この出典が「武功夜話」のみのため信憑性に乏しい。秀長が進めようとしていた体制整備も、彼の死で不十分に終わり、文治派官僚と武功派武将との対立の温床になってしまった。秀吉死後もこの秀長が存命なら、秀次の粛清や徳川家康の天下取りを阻止し、豊臣政権は存続したか、もしくは少なくとも豊臣家の滅亡は避けられたとの声も多い。
ところで、秀長の武将としての器量はどの程度のものだったのか。秀長が担当させられた山陰地方への応援については因幡（鳥取県東部）・伯耆（鳥取県東伯・西伯・日野三郡）両国に多少の足跡は認められるものの、やはり注目すべきは1582年（天正10年）6月2日の、「本能寺の変」直後の“中国大返し”だろう。同３日に信長横死の報を受けて急遽毛利との和平を取りまとめ、備中高松城の包囲を解き、同6日に毛利軍が引き払ったのを見て軍を返し、引き揚げを開始。この後、ポスト信長の天下取りに懸ける、2万を超える秀吉の大軍は、凄まじい速度で山陽道を駆け抜け、備中高松から山崎（京都府）まで約180・を実質5日間で走破。同13日の山崎の戦い（天王山の戦い）で明智光秀を破った。このとき、大軍勢の難しい殿軍（しんがり）を立派に務めたのが秀長だった。凡将だったとは考えにくい。
次に秀長が脚光を浴びるのは秀吉と織田信雄（信長の次男）・徳川家康が対立した、小牧・長久手の戦いだ。秀長は指揮下の蜂須賀正勝、前野長康らを率いて、近江（滋賀県）、伊勢（三重県）の動向に備え、次いで伊勢に進撃すると松島城を陥落させ、尾張に入って秀吉軍と合流。秀吉と信雄の間に和議が成立しても、秀長は美濃（岐阜県南部）・近江のあたりをにらんで臨戦態勢を解かなかった。1585年（天正13年）、秀長は紀州（和歌山県）雑賀攻めに出陣して、これを平定した。
秀長は誕生したばかりの豊臣政権内で、公的立場の秀吉を補佐する重責を担っていた。結果論だが秀長の存命中、豊臣政権は微動だにしていない。それが、1591年（天正19年）、秀長が病でこの世を去ると、並び称された千宗易（利休）も失脚、政権はやがて自壊の方向へ突き進んでしまう。
秀長の享年51はあまりにも早すぎた死といわざるを得ない。家康よりわずかに2歳年長の秀長が、いま少しこの世にあれば、少なくとも千利休の切腹、後の秀次（秀吉の甥で嗣子となり、関白となった）の悲劇は未然に防ぎ得たに違いない。秀長の死後、表面に出ることは少なかったが、彼が果たしていた役割の大きさを改めて認識した人も多かったのではないか。秀長とはそんな補佐役だった。
（参考資料）堺屋太一「豊臣秀長－ある補佐役の生涯」、加来耕三「日本補佐役列伝」、司馬遼太郎「豊臣家の人々」