北条早雲　巧みな徳治政策と領民優遇策で平定した戦国大名のはしり
　北条早雲の出自は不詳で諸説ある。生没年は1432～1519年。俗名伊勢新九郎、出家して法号を早雲庵宗瑞（そうずい）に改め頭を丸めた。妹が室に入っていた駿河・今川家の内紛を調停して興国寺城主となり、1491年に伊豆一国を、さらに1516年には相模一国を手中に収め後、北条氏が関東に覇を唱える基礎をつくった。
戦国大名のはしりといわれる。その実績と、箱根湯本にある小田原北条氏の菩提寺早雲寺に残されている、法体姿だが獲物を狙う鷹のような猛々しい覇気がみなぎっている画像の印象からは、早雲はただ戦いと権謀においてのみ傑出し、学問など眼中に置かなかった粗野な人物だったかのように感じられるが、果たしてどうだったのか？ 
　実際の早雲は、無学どころか当時一流の教養人だった。早雲の前半生については不明の部分が多い。だが、少なくとも一時期、室町八代将軍・足利義政の弟義視に近侍したり、幕府の申次衆を務めていたことが確認されている。そうした地位に就くには、相当の学問教養がなければ叶わないことだ。また、彼は京都紫野の大徳寺に参禅、住持の春浦宗煕の会下に列したことがあるし、同じく大徳寺住持に任じた法兄の東渓宗牧から「天岳」の道号を与えられており、彼の禅修行は一時の気まぐれなどではなく、本格的なものだったとみられる。
　早雲が学問。修養を重視したことは、後に彼が定めた家訓「早雲寺殿廿一箇条」にもみてとれる。例えば、その第一二条に「少の隙（ひま）あらば、物の本を見、文字のある物を懐に入、常に人目を忍び見べし。寝ても覚めても手馴ざれば、文字忘るるなり。書こと又同事」とある。時間さえあれば読書・習字に励めという。これはまさに“学問の勧め”だ。第一五条では「歌道なき人は、無手に賤き事なり。学ぶべし」という。この二条だけを抽出すると、修羅の世界を戦い抜いた戦国大名の第一号の座を実力で勝ち取った人物のものとは到底思えない。泰平の時代を生きた江戸の文人大名の趣と通じ合うところがあるほどだ
　こうした学問・修養に裏打ちされた思考の奥行きの深さは、大名の座に就いて後の早雲の施政、とくに民政において顕著に反映されている。小田原北条氏に仕えた三浦浄心が著した「北条五代記」に、早雲が伊豆国を攻めた際の、巧みな人心収攬のエピソードが紹介されている。
要旨はこうだ。風病が流行し、村里の家々にはほとんど例外なく数人の病人が臥せっていた。そこへ早雲が攻め込んでくると知って、足腰の立つ者は、親は子を捨て子は親を捨て、どこへともなく逃げてしまった－という。そこで早雲は医師に命じて良薬を調合させ、その薬と食事を配下の者に持たせて病人たちを見舞わせた。その結果、病人たちは皆助かり、その恩に報いるため山野に隠れ潜んでいる家族や縁者を探して説いて回った。その呼びかけに応じて見参した者に、早雲は所領なども安堵してやったことから、それが評判になり、その村里以外からも彼の徳を慕って出頭するものが相次いだので、彼がその地に７日間ほど滞在するうちに、全く武力を用いることがなかったにもかかわらず、周囲30里近辺はすべて早雲の味方になった－という。早雲の徳治政策が敵国の領民を魅了し、帰参者を続出させたというわけだ。
巧みな徳治政策で伊豆国の一円平定した早雲はさらに積極的な領民優遇策を打ち出した。それまで五公五民ないし六公四民だった税制を四公六民に改めるという、大幅な減税策を実施したのだ。当然、領民からは大歓迎を受けた、他国の領民からも大いに羨まれたという。

（参考資料）司馬遼太郎「箱根の坂」、安部龍太郎「血の日本史」、神坂次郎「男 この言葉」、海音寺潮五郎「覇者の条件」

藤原鎌足　大化改新で表舞台に躍り出た天智天皇の腹心で、藤原氏の祖
　645年（皇極4年）、飛鳥板蓋宮（いたぶきのみや）で起こった蘇我入鹿暗殺事件の首謀者は誰だったのか。恐らくは20歳の中大兄皇子と32歳の中臣鎌足との見方が有力だ。半面、詳細は今日においても断定できない部分もある。しかし、この事件によって蘇我宗家の政権支配は崩壊、クーデターは成功した。入鹿を討たれた父・蝦夷は翌日、自害し蘇我氏宗家は壊滅した（乙巳の変）。
そして、新政府は入鹿暗殺のわずか2日後に樹立。中大兄皇子を皇太子とし、藤原鎌足（当時は中臣鎌足）を内臣（うちつおみ）とする大化の改新がスタートした。これまで無名に近かった中臣鎌足が、一躍時代の実力者として歴史の表舞台に躍り出たのだ。鎌足はこの後、中大兄皇子＝天智天皇の腹心として活躍、日本に史上初の官僚機構を創っていく。
　元々は中臣氏の一族で、初期の頃には中臣鎌子（なかとみのかまこ）と名乗っていた。その後、中臣鎌足（なかとみのかまたり）に改名。臨終に際して天智天皇より大織冠を授けられ、内大臣に任じ、「藤原」の姓を賜った。出生地については「藤氏家伝」によると、大和国高市郡藤原（現在の橿原市）だが、大原（現在の明日香村）や常陸国鹿島とする説（「大鏡」）もある。子供は長男の定慧（じょうえ、俗名は真人、644～665年）（僧侶＝遣唐使として渡唐）、次男の不比等（659～720年）の二人が知られている。
　鎌足は早くから中国の史書に関心を持ち、あのマキャベリズムの聖書といわれる中国兵法の書「六韜三略（りくとうさんりゃく）」を暗記した。隋・唐に留学していた南淵請安が塾を開くと、そこで儒教を学び、蘇我入鹿とともに秀才とされた。鎌足は密かに蘇我氏打倒の意志を固め、擁立すべき皇子を探した。初めは軽皇子（後の孝徳天皇）に近づき、後に中大兄皇子に接近。また、蘇我氏一族の内部対立に乗じて、蘇我倉山田石川麻呂を味方に引き入れた。乙巳の変の功績から内臣に任じられ、軍事指揮権を握った。但し、内臣は寵臣・参謀の意味で、正式な官職ではない。
　鎌足は氏族連合から、天皇を中心とする中央集権体制に転換すべく、律令国家への第一歩として、それまでの各豪族の私有だった人民と土地を、すべて国有とする「公地公民制」、官僚制度の整備を目指す「冠位制」の制定を、朝廷の宰相として強力に推し進めた。鎌足の定めた「冠位制」は、それ以前の聖徳太子による「冠位十二階制」を改めたもので、「徳・仁・礼・信・義・智」といった、それまでの徳目を用いず、織・繍・錦などの冠の材質と、紫・青・黒という色彩によって区分された。
　鎌足は中大兄皇子と二人三脚で、断固とした姿勢で改革に取り組んでいた。そのため計画を阻む者は容赦なく滅ぼした。649年（大化5年）、入鹿暗殺の功労者、蘇我倉山田石川麻呂が讒訴を受けて自殺に追い込まれている。鎌足はかつての主君、孝徳天皇が中大兄皇子と仲違いすると、これを冷酷に切り捨てて、667年、近江大津京遷都を断行している。また、日本最初の国立学校＝「庠序（しょうじょ）」を開設。家財を投じて神仏を保護したかとみれば、百済救援軍派遣の軍事的冒険を決断し、663年、白村江で唐・新羅連合軍に惨敗して、終戦処理に奔走しなければならなかった。
ところで、これだけ強力に諸施策を断行してきた鎌足だが、彼個人にとって悲しい事件がある。653年（白雉4年）、孝徳天皇を難波に残して飛鳥に移ったこの年、鎌足の子、定慧が出家、入唐しているのだ。当時は次男の不比等はまだ生まれていないから、一人息子だ。しかも中臣家は神官の家柄、それにも増して当時、唐へ渡ることは大変な、命の危険を伴った。政治家として成功の道を行く鎌足が、どうしてこの大事な一人息子を出家させて唐へやったのか、極めて謎めいている。定慧は唐へ渡り、それからさらに百済へ行く。しかもその百済が滅んで、日本へ帰ってきている。ところが、この定慧は日本へ帰ってわずか３カ月、23歳の若さで毒殺されているのだ。
これには定慧の出自がからんでいる。史料によると、定慧の生年はおそらく皇極２年か3年。この年、孝徳天皇つまり軽皇子が自分の妃、阿倍小足媛を鎌足に与えているのだ。つまり定慧は軽皇子の子、あるいはその疑いのある人物だったということだ。となると、中大兄皇子と孝徳天皇の仲が決定的に冷え込んだとき、あるいは対立したとき、鎌足が孝徳天皇の子供であるという嫌疑を持たれている定慧を手許に置いておくことは、中大兄皇子の手前都合が悪かったのだ。そこで鎌足は因果を含めて唐へやったのではないか。だから、定慧は日本へ帰ってきてはいけない人物だったのだ。
668年（天智7年）、鎌足は「補佐役」として、宿願の中大兄皇子の即位（＝天智天皇）を実現した。鎌足が没したのは、その翌年だ。享年56。律令制はすべてが鎌足によって、実行に移されてはいない。その多くが完成をみたのは、彼の次男、藤原不比等の代以降だった。だが、鎌足は律令制への道を開いた革命家だったといえよう。

（参考資料）黒岩重吾「茜に燃ゆ」、井沢元彦「日本史の反逆者 私説・壬申の乱」、加来耕三「日本補佐役列伝」、梅原猛「日本史探訪/律令体制と歌びとたち」、永井路子「にっぽん亭主五十人史」、神一行編「飛鳥時代の謎」、関裕二「大化改新の謎」

由利公正　横井小楠の「王道政治」を徹底して実践した男
　福井・越前藩士で当時、三岡八郎といっていた由利公正は、「藩富」のた
めの殖産興業を奨励した横井小楠の経営哲学を徹底して実践した。横井小楠
は「地球上にも、有動の国と無道の国がある。有動の国というのは、王道政
治を行っている国のことだ。無道の国というのは覇道政治を行っている国の
ことだ。王道政治というのは民に対して仁と徳を持ってのぞむことだ。覇道
政治というのは、民に対して力と権謀術数を持ってのぞむことである」と定
義した。
由利公正は幕末から明治にかけて活躍した英傑だ。彼が仕えたのは名君と
いわれた松平慶永（春岳）である。慶永は他家から入った養子なので、有
能なブレーンを次々と登用した。その一人が藩の医者だった橋本左内であ
り、また九州熊本から招いた既述の横井小楠だ。小楠は家老よりも上席の
ポストも貰って、藩士たちに学問を教えた。三岡八郎はこの小楠の考えに
共感した。そして尊敬し、教えを受けるために小楠の家を訪ね、小楠も八
郎の家にやってきた。二人でよく酒も飲み交わした。
　越前藩は32万石の大藩だが、藩の財政は貧乏のどん底にあった。そのた
め、寛永年間、幕府から正貨２万両を借り入れ、これを基礎として４万両の
藩札を発行し、必要ある場合いつでも正貨と交換するという兌換制度をつく
った。これがわが国における藩札発行のはじめだ。同藩の窮乏は脱出でき
ず、藩札は増発され、結局は不換紙幣となってしまうのだが、明治政府の財
政担当者第一号が越前藩士から出るそもそもの機縁はここにあった。
　横井小楠の教えに従って、越前藩でも産業奨励を行うことになった。その
責任者に選ばれたのが三岡八郎だ。八郎は「藩が富むためには、民がまず富
まなければならない」ということを実行しようと企てた。その方法として
①藩内で生産される製品に、付加価値をつけて高く輸出できるようにする
②藩に物産総会所を設ける③藩内の生産品は物産総会所が買い上げる。この
時は、藩札をもって支払いに充てる。そして、これを売り払った時の収入は
正貨とする－とした。藩札の使用などは他の藩とそれほど変わらない。しか
し、藩が設けた物産総会所の運営を商人に任せたことは、他藩より一歩進ん
でいた。
　藩が物産総会所を持つということは、藩が商社をつくったということだ。
藩が藩内物産の専売を行うということは「武士が商人になること」であり、
同時に「藩（大名家）が商会化した」ということだ。つまり商人のお株を奪
って、武士と武士によって組織されている大名家が前垂れ精神を持って商売
を始めたということだ。だから、三岡八郎は「あいつは銭勘定ばかり堪能
で、武士にあるまじき振る舞いをしている」とバカにされてきた。ところ
が、横井小楠の出現により、これまでの八郎に対する批判が間違いだと指摘
されたのだ。
　横井小楠は英国を例に「自国の産業革命以来生産過剰になった物品を売り
つけるために、アジアをマーケットにしようとした。しかし、いうことを聞
かない中国にはアヘン戦争を起こして、無理矢理自国の製品を買わせてい
る。あんなやり方は王道ではない。覇道だ。いまの世界で王道を貫けるのは
日本以外ない。そうすれば、日本の国際的信用が高まり、多くの国々が日本
のマネをするようになるだろう。日本は世界の模範にならなければならな
い」と唱え続けた。
　その国内における実験を越前藩で実行する三岡八郎も「越前藩の藩内生産
品に付加価値をつけて高く売るといっても、おれは覇道を行うわけではな
い。商業を通じて、王道を実践するのだ」という自信を持っていた。
　三岡八郎は明治維新になってから、由利公正と名を変える。彼の新政府に
おける最初のポストは財政担当だった。新政府の参与に推薦されたが、カネ
の全くない財政運営がその任務だ。普通なら冗談じゃないと抗議するところ
だが、彼には越前藩での財政改革の経験がある。彼以外に財政問題には体験
も見識もなかった。そのため、そのリーダーシップはおのずと由利公正が握
るところとなった。彼は慶応年間から明治にかけて、寝る間も惜しんでこの
仕事に専念した。素人ばかりの明治新政府にあって、由利公正の財政的手
腕、経歴は断然傑出していた。
　由利公正はその後、東京府知事や元老院議官にもなった。明治維新直後に
「議事之体大意」という国事五箇条を提出した。これが、後の「五箇条のご
誓文」の原案になる。

（参考資料）尾崎護「経綸のとき 近代日本の財政を築いた逸材」、童門冬二
　　　　　　「江戸商人の経済学」、小島直記「無冠の男」

藤原不比等　律令国家の影の制定者で、藤原摂関政治の礎つくる
　藤原不比等は律令国家の影の制定者で、後の藤原“摂関”政治体制の礎をつくった人だ。不比等には本人が遺したとされるインパクトのある言葉はない。また肖像もない。しかし、それは彼が生きた時代がそれを彼に強いたのであり、彼が明解かつ強固な意志を持っていたが故に、徹底して抑制の利いた官僚政治家の“顔”を貫き通した結果に他ならないのではないか。
具体的にいえば、彼は壬申の乱の勝者で後の天武・持統朝の敵、天智朝の実質的No.２藤原鎌足を父に持つが故に、その存在自体が危うく、決して目立ってはならない人間だったのだ。没年から逆算すると壬申の乱当時、彼は15歳。父親の名前が大きいだけに、いわば“戦争犯罪人の身内”として、その身を潜めるように乳母の山科（現在の京都）の田辺史大隅（たなべのふひとおおすみ）に養われていた。彼が官僚として少しずつ頭角を現してくるのは持統天皇の御代になってからだ。雌伏15年、彼は31歳のとき、刑部省の判事に任じられて、やっと歴史に顔を出す。
不比等は持統女帝の下で、真摯に勤勉に働く。野望を秘め、研ぎ澄まされた爪の片鱗さえも覗かせることなく、女帝の孫、軽皇子（後の文武天皇）の出現を辛抱強く待つ。やがて王座の激務に疲れた女帝が、位を文武に譲る。持統女帝53歳、文武15歳、不比等は働き盛りの40歳になっていた。
以来、彼は文武天皇の周囲に、娘・宮子を送り込んだほか、後に妻に迎える、文武天皇の乳母・県犬養三千代など人脈による包囲網を張り巡らし、実権を掌握していく。娘婿の文武天皇が持統女帝の死後数年後、25歳の若さで世を去って後、文武の母・阿閉皇女＝元明天皇、そしてその娘氷高皇女＝元正天皇と世は移っても、天皇家と法律のエキスパートとしての不比等との信頼関係は揺るがず、文武天皇の忘れ形見、首皇子、後の聖武天皇の成長を待った。
不比等は「律令国家」完成のための三つの事業を行っている。①「養老律令」の制定②平城京遷都（和銅3年・710）、そして③『日本書紀』の編集－さらにこれら三つの事業に先立つ「大宝律令」の制定、藤原京遷都（朱鳥9年・694）、そして『古事記』の編集にも彼は最重要人物として関わっている。
従来『日本書紀』編集の仕事は舎人親王の事績に数えられてきた。これは『続日本紀』の記事でそう結論づけられてきたのだ。しかし、皇族である舎人親王が一人で『日本書紀』を作ることは到底、不可能である。「大宝律令」は刑部親王（忍壁皇子）が総責任者となっている。
ただ『続日本紀』には「大宝律令」の制定に不比等が関わったことが明らかにされている。「大宝律令」および「養老律令」の撰定には当代の多くの知識人が動員されている。そして総責任者として名目的に親王が立ったと思われる。しかし、実質的な責任者は「大宝律令」も「養老律令」も不比等であったとの見方が近年有力になっている。『日本書紀』も、史書には不比等の名は出てこないが、その中心的役割を担ったのは彼だと思われるのだ。
また『続日本紀』によると、文武2年（698）8月の条に、藤原姓は不比等およびその子孫に限り、他の藤原氏はもとの「中臣」姓に戻れ－という意味の一文がある。これは政治の権力を不比等とその一族に集中させ、他の藤原氏を追い落とすという意味に解することができる。その結果、不比等の一族が宗教と政治の両方を支配できる、確固とした「藤原体制」を作ることができると考えたのではないか。政治による宗教、すなわち神祇の完全な掌握である。
　養老4年（720）、不比等は62歳の生涯を終えた。元正天皇は右大臣正二位だった故不比等に太政大臣、正一位を贈った。律令官制における最高位である。臣下では不比等をもってはじめとする。生前、不比等は太政大臣に任ぜられようとしたが固辞して受けなかった。この点、死ぬ間際まで「内臣（うちつおみ）」という皇太子・中大兄（後の天智天皇）の秘書の地位にとどまって、冠位を受けなかった父、藤原鎌足に似ている。
このため、不比等は即位した聖武天皇は見ていない。さらに望んでいた安宿媛（あすかひめ）の立后（＝光明皇后の誕生）はその後のことだ。キングメーカーになれずに人生を終えたのは心残りだった違いないが、その後、彼の夢は100％叶えられた。そしてこれをきっかけに、天皇家と藤原氏の結びつきが長く続くことをみれば、彼こそ「藤原王朝」の創始者といえる。

（参考資料）梅原猛「海人と天皇」、黒岩重吾「天風の彩王 藤原不比等」、永井路子「美貌の大帝」、永井路子「はじめは駄馬のごとく ナンバー２の人間学」、日本史探訪/上山春平・角田文衛「律令制定と平城遷都の推進者　藤原不比等」

渡辺崋山　画家で、家老を務め善政を行うも蛮社の獄に遭い自決
　渡辺崋山（通称登）は三河国田原藩の家老を務める一方、国宝『鷹見泉石像』や数多くの重要文化財に属する傑作を遺す高名な画家でもあった。しかし、海外の新しい知識を得るためにシーボルト門下の俊才たちとスタートした蘭学研究が、ときの幕府目付で幕府の儒者の林家の倅、鳥居耀蔵の憎しみをかい、天保10年（1839）の蘭学者弾圧の“蛮社の獄”に列座。同藩における自分の立場から、その影響が藩主や師、友人に累が及ぶのを案じて、切腹自殺した。
　崋山は田原藩藩主、三宅家1万2000石の定府（江戸勤務）仮取次役15人扶持、渡辺市兵衛の嫡男として寛政5年（1793）麹町の田原藩邸で生まれた。幼少から貧困に苦しみ、8歳で若君の伽役として初出仕した崋山は、12歳のとき日本橋で誤って備前候世子（若君）の行列と接し、供侍から辱めを受けた。これに発憤した崋山は大学者への道を志し、家老で儒者の鷹見星皐に学ぶ。
だが、家計の貧困を助けるため転向。平山文鏡、白川芝山について画法を学び、のち金子金陵、谷文晁に師事して南画の構図や画技を学ぶとともに、内職のために灯籠絵などを描いた。こうして近習役から納戸役、使番と累進した崋山は、晩年、家老末席に出世していた父の跡目を継いだ。遺禄80石。
　26歳のとき正確な写実と独自の風格を持つスケッチ『一掃百態』を描き、30歳で結婚。この頃から崋山は蘭学や西洋画に傾倒、西洋画特有の遠近法や陰影を駆使した作品を仕上げ、34歳の春、江戸に来たオランダ国のビュルゲルを訪ねて西洋の文物への関心を深めている。
　天保3年（1832）40歳で江戸家老に栄進し禄120石。崋山は農民救済を図るため、悪徳商人と結託した幕吏が計画した公儀新田の干拓や、農民の生活を脅かす領内21カ村への助郷割当の制度を、幕府に陳情、嘆願して廃止、免除させた。また飢饉に備えての養倉「報民倉」を建築。農学者、大倉永常を登用して甘蔗を栽培させて製糖事業を興すなど、藩政への貢献は大きい。
　また、田原藩主の異母弟で若くして隠居していた三宅友信に蘭学を勧め、大量の蘭書を購入。シーボルト門下の俊才で町医者の高野長英や岸和田藩医、小関三英、田原藩医の鈴木春山らに蘭書の翻訳をさせた。崋山はいつかこの蘭学研究グループの代表的立場に押し上げられていった。
そしてこの会が、憂国の情とともに、鎖国攘夷の幕政に批判的な色彩が強いものとなっていった。崋山自身も時事を討議し幕臣の腐敗無能ぶりを詰問した『慎機論』を著している。伊豆の代官で、西洋砲術家で海防策に心を砕いていた幕府きっての開明派の江川英龍のため、崋山は『西洋事情御答書』を書き送っている。
　これらのことが“蘭学嫌い”の幕府の目付、鳥居甲斐守耀蔵の異常な憎しみをかい、天保10年（1839）の“蛮社の獄”に発展、崋山も「幕政批判」の罪に問われて捕えられ、投獄7カ月。この後、崋山は藩地田原へ蟄居。幽閉所での崋山の暮らしぶりは窮乏をきわめている。母や妻子を抱えての貧窮生活を見かねた友人たちが、江戸で彼の絵を売ってやった。
ところが、かねてから開明派崋山の活躍ぶりを苦々しく思っていた守旧派の藩老や藩士たちは、謹慎中あるまじき行為と騒ぎたて、公儀から藩主までお咎めを被る－という噂を撒き散らした。こうした噂を耳にした崋山は藩主や周囲に累が及ぶのを案じて切腹、貧乏と闘い続けた生涯に幕を閉じた。

（参考資料）童門冬二「歴史に学ぶ後継者育成の経営術」、神坂次郎「男 この言葉」、永井路子「にっぽん亭主五十人史」、吉村昭「長英逃亡」、林武・杉浦明平「日本史探訪/国学と洋学 渡辺崋山」

直江兼続　120万石から30万石になった上杉藩を差配した智将
　上杉家の領地は、関ケ原合戦が起こるまで会津を中心に120万石もあった。関ケ原以後は4分の1の30万石になってしまった。西軍には参加しなかったが、徳川に敵対行動を取ったからだ。主君上杉景勝にそのような態度を取らせたのは筆頭家老の直江山城守兼続だ。わかりやすくいえば、彼の失敗が90万石の減俸に相当したわけだ。当然、彼が責任を取って切腹することもあり得たし、景勝が切腹を申し付けてもおかしくはない。ところが、現実にはそういうことにはならなかった。
　残った30万石の領地は、家老の直江が景勝から貰っていた米沢領だ。景勝がこの米沢30万石に移封となり、兼続は景勝から5万石を賜ったが、4万石を諸士に分配、さらに5000石を小身の者たちに与え、自分のためには5000石を残しただけだったという。そして、石高が4分の１に減ったのだから藩士を減らして当たり前なのだが、上杉家は家臣に対し米沢についてくる者は一人も拒まぬことを決め、120万石時代の家臣を米沢30万石に迎え、堂々たる(？)貧乏藩米沢のスタートを切る。この時代「すべて私の責任です」と切腹する方がどれくらい楽か知れないのに、苦しい辛い道を選んで平然としていた直江兼続とはどのような人物だったのか。
　木曽義仲四天王の一人に樋口次郎兼光がいた。直江兼続はこの樋口兼光の子孫で、直江家に入る前までの彼の名は樋口与六だ。樋口家は父の樋口兼豊の代にはかなり衰えていた。上杉謙信の家来に、能登の石動山城城主を務める直江実網という武将がいた。兼続が直江実綱の養子になったのは何年のことか分からないが、22歳の時に直江家を相続したのははっきりしている。天正9年（1581）のことだ、そして、翌年、兼続は山城守の称を許されている。まだ23歳の若さで家老クラスに昇ったわけだ。
というのも上杉謙信の養子となり後年、上杉家当主となる上杉景勝と、兼続は“ご学友”として直江実綱のもとで一緒に育った時期があるのだ。後年、二人の連携プレイが繰り広げられたのはこうした背景があるからだ。兼続は謙信にまもなく登用され、少年の身で参謀になるが、あまりにもスピードの速い栄進ぶりに家中では、「樋口与六は謙信公の稚児だ」との噂が立ったほど。
　直江兼続の名を一段と高めたのは織田信長亡きあと、天下人に昇りつめる豊臣秀吉だ。その過程で、柴田勝家を越前北ノ庄城に破り、次いで佐々成政を降伏させた後、上杉とは事を構えたくない秀吉が、当主上杉景勝の信用があって、非戦論の持ち主で、格好の交渉相手として白羽の矢を立てたのが直江兼続だ。この交渉の根回しをやったのは、兼続と同じ年齢の石田三成だ。
　翌年、上杉景勝は大軍を率いて上洛した。秀吉の関白就任祝賀が名目だが、つまり秀吉の覇権を公式に承認し、その下に屈することを表明するわけだ。兼続ももちろん同行するのだが、秀吉の兼続に対する態度はまるで大名に対するようだった。上杉と戦わずに済んだのはこの男のお蔭だという思いが強かったのだろう。景勝と兼続との信頼関係を十分に見抜いていたから、自分がどれだけ兼続を厚遇しても君臣の間にヒビの入るおそれもないと分かっていたからに違いない。
　慶長2年（1597）、上杉景勝は秀吉五大老の一人となり、その翌年、上杉家は会津120万石に移された。そして、このうち米沢30万石が直江兼続の所領になった。30万石の家老は空前絶後である。大名でも10万石以上となると、数えるほど少ない、そんな時代のことだ。上杉藩における兼続の存在の大きさ、重さの何よりの証だ。

（参考資料）藤沢周平「蜜謀」、童門冬二「北の王国　智将直江兼続」、奈良本辰也「日本史の参謀たち」